Voici quelques idées évidemment très inspirées de mon parcours personnel ce qui veut dire que ça vaut essentiellement pour moi (!). Ceci étant précisé, je te suggère d'aborder les pièces du XXème siècle dans l'ordre suivant (ou à peu près) :
1 - Concerto pour orchestre de Bartok
2 - Petrushka de Stravinsky
3 - L'Oiseau de feu du même Stravinsky (version complète et non les suites)
4 - Roméo et Juliette de Prokofiev (les suites ou mieux : le ballet)
5 - L'Amour des 3 oranges de Prokofiev (suites pour orchestre)
6 - Le Sacre du Printemps
7 - Concerto pour violon "L'arbre des songes" de Henri Dutilleux
Si tout ceci te sonne agréablement aux oreilles, c'est que tu es mûr pour aborder le répertoire contemporain et tu peux continuer la liste. Dans le cas contraire, je te recommande de bifurquer vers des compositeurs tels que John Adams (il y a des spécialistes ici sur ce répertoire; alors, je ne développerai pas.)
8 - Musique pour cordes, percussions et célesta de Bartok
9 - Concerto pour violoncelle "Tout un monde lointain..." de Henri Dutilleux
10 - Cantate d'Alexandre Nevski de Prokofiev
11 - Concerto pour voiloncelle de Witold Lutoslawski
12 - Suite Lyrique d'Alban Berg (version pour orchestre symphonique)
13 - Turangalila Symphonie d'Olivier Messiaen
14 - Amériques de Varèse
15 - Lontano de Ligeti
16 - Jonchaies pour grand orchestre de Iannis Xenakis
17 - "Et expecto resurrectionem mortuorum" d'Olivier Messiaen
Evidemment, on pourrait aller plus loin mais, après, c'est essentiellement affaire de choix personnel. A ne pas oublier tout de même : Webern (ses célèbres pièces pour orchestre notamment) , Penderecki, Boulez (en tant que compositeur)